Wie man einen Mechanismus für eine Robinson-Annulation zeichnet

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Das Visualisieren und Skizzieren organischer Reaktionen kann eine große Herausforderung darstellen. Daher ist der Zweck dieses Tutorials, den Robinson Annulation Mechanismus zu veranschaulichen. Dieses Tutorial richtet sich an Studenten der organischen Chemie. Vorkenntnisse in der organischen Chemie werden empfohlen, sind aber nicht unbedingt erforderlich. Ein Mechanismus ist ein Prozess, der das Brechen und Herstellen von Bindungen sowie den Elektronenaustausch zwischen Molekülen während einer Reaktion zeigt. Die Robinson Annulation kombiniert zwei verschiedene Carbonylreaktionen: Michael Addition und Aldol Condensation. Diese beiden Reaktionen werden verwendet, um einen sechsgliedrigen Carbonring zu infundieren und zu konstruieren. Das so erhaltene Produkt ist eine essentielle organische Verbindung, die bei der Synthese von Antibiotika und Steroiden, wie beispielsweise Kortison, eingesetzt wird.

Zeigen Sie die Deprotonierung des neuen Alpha-Kohlenstoffs. Unsere Methylvinylketonverbindung nutzte ihre Vinyleigenschaften, um mit dem Enolat des Cyclohexanon-alpha-Kohlenstoffs zu reagieren. Es gibt noch einen weiteren Kohlenstoff, die Methylgruppe, die Alpha-Eigenschaften in einer Wasser/Basis-Lösung aufweist.

Zeichne das Enolat, das den Beta-Kohlenstoff des Ketons angreift, in eine Basislösung.

Zeigt die Kondensation des Aldols an. Im Allgemeinen ist es schwierig, ein Beta-Hydroxy in einer Lösung zu eliminieren. Aufgrund der Eigenschaften des resonanzstabilisierten Enolats kann dies jedoch erreicht werden.

Zeigt die Deprotonierung des Alpha-Kohlenstoffs in einer Basis/Wasserlösung. In einer Basislösung weist das Keton eine einzigartige Konfiguration auf, die es dem Alpha-Kohlenstoff ermöglicht, als Elektrophiler (elektronenannehmend) zu wirken.

Zeichne die oben genannten Verbindungen mit ihren Beschreibungen unten. Sie beginnen mit einer Keton-(Alkanon-)Verbindung, die ein Kohlenstoffatom doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden hat. Das Kohlenstoffatom kann auch an andere kohlenstoffhaltige Substrate gebunden werden.

Zeigt die Protonierung des negativ geladenen Sauerstoffs. Ihr Aldol schwimmt noch in einer Wasser/Basis-Lösung.

Zeichne die andere Resonanz. Die andere Resonanz besteht darin, dass der Alpha-Kohlenstoff das einzelne Elektronenpaar an den Kohlenstoff mit dem Keton für eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung spendet.

Zeichne eine spezifische Reaktion der Robinson Annulation. Dies ist nur (Ausgangsmaterial Reaktant = Produkt). Es wird kein Mechanismus angezeigt.

Zeichne die Protonierung der neuen Enolate. Die Resonanzform, die in der Reaktion verwendet wird, ist die mit dem Alpha-Kohlenstoff, der ein einzelnes Paar von Wahlen hat.

Skizziere den intermolekularen Mechanismus von Beta-Hydroxyketon. Intermolekular bezieht sich auf die Kräfte und Wechselwirkungen zwischen den Atomen innerhalb der Verbindung selbst.

Skizziere die Resonanz der Enolate. Wie oben veranschaulicht, verschiebt das Enolat die Formen zwischen zwei Konfigurationen; dies wird als vernünftig stabilisiertes Enolat bezeichnet.

Zeichne die Bildung des Enolats. Ein Basismolekül (-OH) aus Ihrer Lösung greift einen Wasserstoff aus dem Alpha-Kohlenstoff der Verbindung an.

Zeichne deine resonanzstabilisierte Enolate mit einem anderen Keton. Das spezielle Keton, das Sie in dieser Reaktion verwenden werden, beinhaltet den Alpha-Kohlenstoff mit einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoffatom, dem so genannten Beta-Kohlenstoff.

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